こんにちは！
気合が入っている方ですと，すぐにレスしたくなりますね（笑）．

キャンセル待ちは，私はVISAカードが増えるのが嫌で，びゅうカード会員になっておりません．会員であれば，それを利用するのも良いでしょう．
一般的には，宿泊を申し込んだ旅行社に往復の交通の手配を依頼すると比較的真面目に対応してくれます．指定券のみの事前申し込みで熱心にやってくださるのは，東京駅総武快速線地下ホーム改札そばのJR北○道プラザです．
最近は，一般の駅の窓口でもキャンセル待ちを受け付けてくれるところがあります．これは，JR東日本の窓口で良く利用するところに懇意の場所を作るのが良いでしょう．私は自宅最寄駅に大変お世話になっています．こういうのっていうのも，結構人間関係が重要ですね．
最初は，「どうせ取れないよ」という感じでも，足繁く通って，キャンセルが出ていることを知ると駅員さんの対応も変わってきます．無愛想だった人が「へー，出るんだね」と言って，次から熱心に見てくれたりします．
いずれにしても，取れなかったら即キャンセル待ち体制に入ることです．発売当日の午後，夕方，翌日あたりに，余分に取れた分の整理でキャンセルが良く出ます．
キャンセル待ちは，旅行社でも駅でも端末に登録しておいてくれます．時々，「キャンセルが上がっていませんか？」と聞きに行くと，状況を調べてくれます．これも熱意を伝えるのに良いかもしれません．
ただ，登録は端末側近くに行われるようで，登録してあるのに自分で窓口に行った時に取れてしまうことがあります．旅行社でも熱心なところは，登録とは別に時間の空いた時に手作業でも調べてくれます．駅でもやってくれるところがありますが…

ツインの車端の部屋は，列車名＝「カシオペアツイン」では出てきません．
端末の種類によっても違うのですが，列車名＝「カシオペアツインEX」または「カシオペアツイン（車端室）（こちらは確信ありません）」のように入れます．

やや専門的になりますが，「空席表（時刻）」というモードで調べてもらうと，身障者用以外の部屋の空席が一覧できます．
これは，乗車日，区間（上野−札幌など），時刻（16：00で良いでしょう）を入れると，「カシオペア展望室」，「カシオペアスイート」，「カシオペアデラックス」，「カシオペアツイン」，「カシオペアツインEX」すべての残数が表示されます．キャンセル分を一覧するには良いのですが，これで残数ありの時には，指定券類モードに戻って間違いなく必要事項を入力しなければなりません．

ディナーは，どんな個室であっても取れ次第，その個室に乗車可能な人数分予約してしまってください．ツインでも大人2+子供2で4名分のディナー券を確保するのです．
後で部屋番号が変わっても問題ありません．というのは，予約者の氏名と電話番号を登録するので，乗車時にウェルカムドリンクサービスにきた係員に状況を説明すればすみます．

ジパングですか．これは特急券部分にも有効ではありませんか？　私は詳しくないのでどなたかにフォローをお願いしますが，秒単位を争う指定券ですので，特急券部分の割引は我慢することになるかもしれません．
乗車券はできるだけ一筆書きで長く作るのが得です．都区内または山手線内からという乗車券を有効に使える場合以外，乗車駅から下車駅まで作るのが普通で，適応になる方はジパング割引（＋可能なら往復割引）を使って乗車券を作るのが良いでしょう．なお，都区内から乗車して，上野駅で出場はできませんので，改札内での待ち合わせが良いと思います．

それでは，また！？

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