はじめまして！
ツインデラックスでもとりあえず押さえておいて，キャンセル待ちというのが常套手段です．
23日は月曜日で，上りは北斗星2，4号とカシオペアの運転がありますので，北斗星ロイヤル，カシオペアツイン，カシオペアツインEX，カシオペアスイートのいずれかが必ずキャンセルで出ると思います．
キャンセル待ちは，機械に登録しますので全部入れておいてもらうと良いでしょう．カシオペアは禁煙と喫煙両方見てもらいましょう．
26日は木曜日で，下りは北斗星1，3号のみの運転です．こちらのロイヤルもたいていは出てくるのですが，いつ出てくるかわかりません．直前（前々日）ということもあります．
ツインデラックスが平行ベッドかどうかは，運用によっても変わりますが確実ではありません．それでも，押さえておいて変更するのが一般的です．
きみっぺさんのおっしゃるように，デュエットという手もあります．こちらは1号にたくさん部屋がありますのでキャンセルが必ず出ます．
スペース的に心配ならば，もう1部屋ソロを取れば良いでしょう．
直前のロイヤルへの変更に備えて，指定券は乗車変更してないものを手元においておきましょう．変更は1回のみ無料（または差額のみ）で可能です．
JR北海道の旅行センターは概してキャンセル待ちに好意的な気がしますので，条件を豊富に用意すればどれかを取ってもらえると思います．
カシオペア展望室など1部屋しかないものを除けば，ほとんどどれでもキャンセルは出るものです．
頑張ってください！

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