こんにちは！
ぐるり北海道フリーきっぷについて，お尋ねの件ですが，私も仕事で予定の北斗星に乗れない場合を考えて問い合わせました．
例えば，宇都宮まで北斗星を新幹線で追いかけて乗車する場合は，新幹線特急券分を追加すればOKとのことでした．この時，北斗星は実際に乗車する駅がはっきりとしていれば，そこから指定を受けた方が現場としてはわかりやすいというようなニュアンスでした．
ただ，もしかして仕事が早く終って，上野から乗れる場合を考えて全区間で取ってしまっても良いとは思いますが．

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