こんばんは。

ノリさん、はじめまして。
私も「ぐるり北海道フリー切符」はよく利用します。

行きに新幹線に乗車の場合

ピーク時以外なら当日買いでも大丈夫だとは思いますが、
東京駅で発車間際の「はやて」指定席は売り切れになる事が多いので、
時間に余裕を持って東京においでになった方がいいと思います。
もし売り切れの場合は、盛岡まで「やまびこ」自由席、
盛岡から八戸までは「はやて」立席利用なら乗車できます。
八戸からの在来線は自由席があるので指定が取れなくても大丈夫です。

帰りに北斗星利用の場合

日によっては満席、という事も多いようです。
そこで、
１．あらかじめ「北斗星」の寝台特急券だけを地元の駅で買っておきます。
２．その後東京に来た時点で「ぐるり北海道〜」を買う。
３．同時に１の寝台特急券を払い戻す。（手数料が￥３２０かかります。）
４．それと同時に「ぐるり〜」を提示して「北斗星」の指定券を発行してもらう。
※２〜４は並んだ窓口で同時に行って下さい。
　払い戻した「北斗星」の指定券が他のお客さんに買われてしまう可能性があります。
　また、指定券の払い戻し手数料は、該当列車出発の３日前まで￥３２０、それ以降は
　額面の３０％になってしまうので注意して下さい。

半ば強引かつ、面倒ですが、私はこの方法で、北斗星の発着駅である上野駅で買っています。

あとは、JRサイバーステーション（http://www.jr.cyberstation.ne.jp/）で、
空席情報をまめにチェックして下さい。

（どなたか、もっと良い方法を知っている方、是非教えてあげて下さい・・・）

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