Y.Hiraiさんの返信に加え、自分の体験談を入れておきたいと思います。

やはり車掌さんによりますね。特に洞爺あたりですと、
オレンジカードやグッツの販売をしている可能性が高く、降車客も多いと予想されます。
基本2人乗務のため、全員起こすとなれば大変なので、混み具合にもよってNGになる可能性は否定できません。
ただ、自分は北斗星2号で郡山で起こしていただきました。
ソロ利用でしたが、他に降りる客もいませんでしたので、
それを見計らって「郡山が近づいたら起こしにまいります」と言ってくださったのでしょう。
他にもオホーツク9号寝台で北見で降りるとき、車掌さんが自分の顔を見て「あ、起きられましたか」
と言ってくださりました。恐らく起こしに来たのでしょう。
もちろん、お越しに来ていただいてもそれは車掌の義務ではないので、
起こしてもらって当然のような態度に出れば人間ですから嫌がるでしょうね。
しかし、準備しておいた方がよろしいと思いますし、
準備の件ははY.Hiraiさんがおっしゃっていたとおりだと思います。

もしも乗り越した場合は素直に車掌さん・駅員さんに言った方がよろしいと思います。
そうすれば旅客営業規則や自分の体験からすると、フリーパスや周遊ゾーン券を除き
戻る列車が普通列車自由席利用の場合は無賃で、
特急列車の場合は特急料金を払えば何とか戻れます。

いかがでしょうか。

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