管理人様、みなさまこんばんは。

コロン様＞
旅行会社のキャンセル待ちは、ある一定の時間にデータマッチングを行う方式なので、旅行会社がキャンセル待ちをかけているからといって、払い戻しをした一瞬にすぐキャンセル待ちが上がるというわけではありません（ＪＲの機械の場合は定かではありませんが、恐らくシステム的に無理だと思います。ご存知の方いらっしゃいましたらフォローお願いします）。
ただし、ＪＲ端末に接続しているところはたくさんあるので、一度払い戻し処理をするとその瞬間に他の箇所に横取りされる事もあります。管理人様の回答にあるように、最初から「ぐるり」と言っておいたほうがいいでしょう。
あと、管理人様の回答にある「キャンセル処理しないで発券替えをする方法」ですが、ＪＲでは「席番入力」と言います。ただし、この場合システムの問題で「２重発売（いわゆるダブり）」などの事故発売などをおこす可能性が多く、使用しないようＪＲ営業担当から指導されています。「料補」という手書き券を発券してもらえばいいのですが、手書きである以上嫌がられる事もありますので、お勧めできません。
チケット確保大変かと思いますが、頑張ってください。

おさママ様＞
旅行会社への申込ですが、宿や帰りの航空券なども一緒にご依頼いただけると非常にありがたいです（商売してすみません・笑）。
ただ、全ての行程が見えていたほうがこちらも手配がしやすいのと、旅行会社で独自に作成しているパッケージなどもあり、おさママ様にとっても意外な発見があるかもしれません。相談しても損はないと思いますので、一度ご活用ください。
また、乗車券もろもろは全て事前に揃えておいたほうがいいですよ（現在乗車券の経路が「ＩＧＲいわてぎんが鉄道」などかなり複雑なので、発券にかなり時間がかかることも考えられます。当日間に合わないと大変な事になるかもしれません）。
ディナーはＪＲ東日本管内であればみどりの窓口でも発売できますし、旅行会社でも申し込みできます。旅行会社の回答はＦＡＸやり取りのため多少時間がかかります。いずれにせよ寝台券が確保できてからでないと申込はできません。
あとの回答はろびん様にあったとおりです。チケット確保成功お祈りしています。

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