いつ頃キャンセルが出るかの予測はきわめて難しいのが実情です．
私は，出勤のとき早めに家を出て，朝一回聞いて，JRを利用しての外回り時に時間があればもう一回，さらに帰宅前にさらに一回と聞いていきます．
キャンセル発生は，取れるときには発売当日午後や発売後1週間くらいのこともありますし，2週間切ってからのこともありますし，当日ということもあります．
寝台特急券のキャンセル料は，2日前（ひでたろうさんの場合，21日）まで，1券片（ツイン2人で1枚）あたり320円ですので，「2-3日前にキャンセルが出やすい」と駅員さんは言いますがあまりあてになりません．
私ならびに書き込みなさっている方々の経験では，ぎりぎりは当日朝〜乗車直前といったところです．それ以上はありえないか．．．
なぜ，とりあえずツインなどを持っていてここまで粘れるかというと，一回の乗車変更は無料だからです．当然，キャンセルがあってそれが引っかかってきた時に，もとの切符を持っていなければなりません．窓口で「ありますね」といわれた時に，「これを変更でお願いします」と言って呈示すれば，差額を払って「乗変」扱い（切符に表示あり）となります．
したがって，ご自分でトライされるのであれば，旅行社からツインの切符を引き取っておく必要があります．普通は，1週間から10日前には引き取りますので，それからご自分でもトライして良いと思います．旅行社にいつまで粘ると伝えておいて，キャンセルが出た時に乗変してもらうこともできます．
旅行社でキャンセル待ちをしている場合，引き取り前にスイートが出れば乗変でないまっさらな切符を普通はもらえます．スイートをさらに何に乗変するかと言うと，これはスイート（展望室）しかありません！
一回，乗変してしまうと，次は2日前までは320円，前日からは30％（これは乗変してなくても同じですが）の手数料がかかります．したがって，最終的な目標に達するまでは乗変にしてしまわない方が無難です．私は，より理想に近いものが出た時には，2日前以前であれば320円払って前のをキャンセルします．前日からはまっさらな切符を手に最終目標のみを狙います．
まだ，いろいろとわかりにくい点があるかとおもいますが，ほかの皆様の書きこみもご覧下さい．

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