２７８＞mkさん、はじめまして
ぐるり北海道フリーきっぷにおける指定券の交付についてですが、北海道の窓口で口頭、申込み用紙のどちらでも発券してもらえます。
ただし、人気列車の指定券は日程が決まっていれば早めに確保するのがベターです。とくに、札幌〜釧路間のスーパーおおぞら下り３，７，９号、上り２，４、８号はいつも混んでいるので早めに確保しないと、直前では指定券は取れないことが多く、上りは釧路で自由席が満席になることも多い様子です。
そのため、要所は先に押さえる方法をとった方がベストだと思います。
　

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