しょうくんさん、初めまして。
夏休みにぐるりきっぷを利用して北海道へ行かれるとのことですが、
JR東日本のぐるりきっぷのページによると、「発駅からフリー区間までは、新幹線を含む特急、急行列車の普通車指定席及びB寝台（ソロを含む）が利用できます。」とありますので、
ぐるりきっぷでデュエットを利用する場合は、ぐるりきっぷのほかに寝台料金と特急料金が必要になります。
次にツインデラックスについてですが、この部屋にはシャワーはついていません。また、ウェルカムドリンクのサービスもありません。
北斗星でシャワー及びウェルカムドリンクのサービスがある部屋はロイヤルになります。
最後にツインデラックスとカシオペアツインについての比較ですが、私は、カシオペアは利用したことがないので詳しくはわかりませんが、
料金は両者とも同じですので他の判断材料としては、車両の新しさや設備の面になるかと思います。(個室内のトイレの有無等）
話は変わりますが、北斗星のロイヤルも補助ベット利用で二人で乗車することができ、この時の料金はツインデラックスやカシオペアツインとくらべて20円高いだけです。
もっとも、こちらの場合独立したベットではなくセミダブルベットになってしまいますが・・・

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